Der Student Gatsby Welles (Timothée Chalamet) und seine Freundin Ashleigh Enright (Elle Fanning) fahren nach New York City. Sie hier ist, um den Filmemacher Roland Pollard (Liev Schreiber) für einen Uni-Aufsatz zu interviewen. Er begleitet sie, um ihr Manhattan zu zeigen.
Doch die zwei verleben zunächst sehr unterschiedliche Tage in New York: In ihrem Interview kommt Ashleigh dem Regisseur näher, der sie zu einer Privatvorstellung einlädt. Gatsby wiederum trifft einen befreundeten angehenden Filmschaffenden und wird von ihm überredet, für einen fehlenden Schauspieler einzustehen. So küsst er am Drehort Shannon (Selena Gomez).
Ashleigh wiederum lernt den großen Star Francisco Vega (Diego Luna) kennen und wird im Fernsehen als dessen neue Freundin dargestellt, was wiederum Gatsby dazu verleitet, die Escort-Dame Terry (Kelly Rohrbach) seinen Eltern als Ashleigh vorzustellen.
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