Nach dem Tod seiner Frau erfährt Ip Man (Donnie Yen) im Jahr 1964, dass er nach langen Jahren als Raucher Kehlkopfkrebs hat. Doch schnell treten andere Probleme in den Vordergrund: Sein Sohn Ip Ching stellt sich nämlich gegen Mobbing und wird daraufhin der Schule verwesen, weshalb Ip Man nach San Francisco reist, um nach einer neuen geeigneten Bildungseinrichtung zu suchen.
Hinzu kommt, dass Ip Mans Schüler Bruce Lee (Kwok-Kwan Chan) in der kalifornischen Stadt unterdessen eine Wing Chun-Schule eröffnet und dadurch den Unwillen der Martial-Arts-Community auf sich gezogen hat, dass er Amerikanern die Kampfkunst beibringt und sogar ein englischsprachiges Buch dazu veröffentlicht.
